Крайне редко, но на клиентском ПК возникает следующая ошибка при подключении к удаленному рабочему столу:

"При попытке подключиться, произошла ошибка лицензирования (лицензирование прервано по таймауту). Попытайтесь подключиться к удаленному компьютеру снова." 

Есть истинный путь от компании Microsoft. Удалить ветки реестра, перезагрузиться и запустить клиент Удаленного рабочего стола" с правами администратора и подключиться к серверу снова - это вернет обратно ветки реестра.

HKLM\software\microsoft\Mslicensing

Но в моём случае это не срабатывало. Мне помогло не совсем очевидное и не подтверждены способ, это изменение MTU VPN подключения. У меня это не совсем честно, так как меняется и сам путь подключения и клиент VPN, но тем не менее способ сработал.